W artykułach dziennikarskich Kryłow wykazał się talentem satyrycznym i darem obserwacji.
Za swą twórczość, w której krytykował ustrój społeczny i domagał się sprawiedliwości społecznej, został na jakiś czas wygnany. Ostatnie lata swojego życia spędził na pracy bibliotekarza w bibliotece publicznej.
Pochowany na Cmentarzu Tichwińskim w PetersburguМогилы знаменитостей. Крылов Иван Андреевич (1768-1844).
Kryłow pozostawił po sobie ponad 200 satyr (bajek satyrycznych), z których część stanowiła opracowanie wątków lafontainowskich, większość jednak była oryginalnymi satyrami na współczesną mu sytuację w Rosji (Wrona i lis, Obóz, Wilk w psiarni, Szczupak, Kot).
Po śmierci poety w Rosji wybudowano wiele pomników dla upamiętnienia jego osoby. Przykładem może być Pomnik Iwana Kryłowa w Sankt Petersburgu.