Pierwszy zachowany zapis o wsi pochodzi z 1358 i wspomina drogę biegnącą z Wronek do Orla Wielkiego. W latach 1396–1405 w dwóch sporach sądowych wspomnainy został Sędziwój Orzelski noszący odmiejscowe nazwisko od wsi Orle Wielkie. Później dziedzicem wsi był asesor sądu ziemskiego w Kościanie Arkembold Orzelski właściciel we wsi Orle Wielki. W 1397 prowadził on spór sądowy o własność wsi Gluchowo dowodząc, że wieś tę posiadał jeszcze zanim Andrzej pozwał Pietruchę Mirkowową o jej połowę. W 1400 pozwał Andrzeja o najazd na Głuchowo. W 1398 prowadził spór sądowy z Bodzętą z Orla Małego o 40 grzywien. W 1404 Arkembold Orzelski, Mikołaj Żydowski, Piotr Wilk [z Lubosiny] i Bieniasz Tuczępski poręczyli staroście generalnemu wielkopielkopolskiemu oraz burgrabiemu starościńskiemu, że Szczepan z Pożarowa stawi się na zamku poznańskim.
W 1409 Wincenty Słopanowski dowodził przed sądem ziemskim, że kupił Orle Wielkie oraz posiadał je bez przeszkód przez ponad 30 lat. W 1413 Maciej kmieć z Orla Wielkiego pozwany został przez panią Głuchowską o zabranie mienia o wartości 4 grzywien. W 1418 Jarosław Jarogniewski zakupił od Dobrogosta z Szamotuł wsie Orle Wielkie, Głuchowo i Sieradowo za 1000 grzywien szerokich groszy.