Ponadto, Staff generacyjnie przynależał do trzech epok literackich, w każdej z nich odnajdywał się jako autorytet i wzór dla młodych pisarzy. Zdaniem wielu, swoim wejściem na arenę literacką wypełnił on lukę, jaka powstała w poezji polskiej po odejściu romantyków i pozytywistycznych parnasistów. W okresie Młodej Polski, razem z Janem Kasprowiczem, postrzegany był jako najwybitniejszy reprezentant nowej poezji i największy, obok Antoniego Langego, „sztukmistrz słowa”. W późniejszym czasie Staff nie tylko cieszył się godnością nauczyciela literatów międzywojnia i współczesności powojennej, ale sam wykazał zdolność do pobierania nauk od swoich młodszych adeptów. Dzięki temu był on dla trzech pokoleń twórcą zawsze nowoczesnym. Jeszcze w latach 30. uważany był za „poetyckiego rówieśnika”, a także inicjatora współczesnego klasycyzmu i poezji codzienności.
Wybory poezji Leopolda Staffa wydawali między innymi Tadeusz Różewicz (Kto jest ten dziwny nieznajomy, 1964) oraz Mieczysław Jastrun (Wybór poezji w serii Biblioteka Narodowa, 1963).