Jego układ przestrzenny odtworzono na podstawie badań archeologiczno-architektonicznych, prowadzonych w latach 1984–1986 przez zespół pod kierunkiem Mariana Głoska.

Pierwszą krzyżacką warownię wzniesiono w tym miejscu w XIV wieku. W starszej literaturze jako datę jej powstania podawano rok 1348, jednak informacja ta pochodzi dopiero z XVI-wiecznej tradycji historiograficznej. Drewniany zamek w Szestnie jest natomiast pośrednio poświadczony źródłowo w 1371 roku.

Istnienie wcześniejszej warowni drewniano-ziemnej potwierdziły badania archeologiczne. W 1986 roku w jednym z wykopów odkryto pozostałości obiektu usytuowanego na kopcu, przecięte następnie przez południowy mur obwodowy zamku murowanego. Według Mariana Głoska głównym elementem wcześniejszego założenia był drewniany, podpiwniczony dom, którego wymiarów nie udało się ustalić. Budynek spłonął niedługo po wzniesieniu, prawdopodobnie podczas jednego z najazdów litewskich. Niewielka liczba zabytków ruchomych w warstwie pożarowej może wskazywać, że przed zniszczeniem wyposażenie budynku zostało zabrane.