Z roku 1372 pochodzi dokument sprzedaży urzędu wójtowskiego, będący pośrednim dowodem, że miasto przed tą datą z pewnością posiadało lokację na prawie średzkim.
Od XIV wieku rozwój Rozprzy został zahamowany na skutek wzrastającej roli pobliskiego Piotrkowa, który zastąpił ją w roli głównego ośrodka administracyjnego na tym obszarze. W okresie późnego średniowiecza Rozprza stała się miastem prywatnym.
Rozkwit miasta przypadł na okres panowania Jagiellonów, jakkolwiek utraciło ono już swoje znaczenie na rzecz pobliskiego Piotrkowa, gdzie powstało starostwo i siedziba powiatu. Odkrycie przez prof. M. Gumowskiego dwóch równocześnie używanych herbów miejskich wskazuje na to, że Rozprza była w tym czasie miastem podwójnym. Oba miasta nosiły tę samą nazwę, lecz posiadały osobne urzędy miejskie. Jedno stanowiło własność szlachecką, drugie stanowiło własność panującego.
Upadek Rozprzy spowodowały wojny szwedzkie w latach 1655–1660, wojna północna w latach 1700–1717 oraz walki konfederatów barskich, którym przewodził właściciel Rozprzy regimentarz Józef Zaremba.