W każdej wsi czynszowej okręgu kiszewskiego była karczma. Również źródła przedkrzyżackie potwierdzają ważność dróg biegnących przez Garczyn i Starą Kiszewę, oraz Kościerzynę i Starą KiszewęTamże.. Okolice Starej Kiszewy były obszarem nowego osadnictwa, gdyż wieś położona była na pograniczu Borów Tucholskich i dopiero za czasów krzyżackich cała struktura wiejska zaczęła się rozwijać.
Po wybuchu wojny 13-letniej w 1454 roku zamek został zdobyty przez wojska miasta Gdańska, po czym zburzono główny człon zamku. W roku 1459 zamek został odbity przez Krzyżaków. Gdańszczanie próbowali odebrać warownię szturmując zamek od 4 do 12 sierpnia 1459 roku, jednak nie udało im się odbić zamku. Wojska gdańskie zrezygnowały z dalszego oblężenia i wycofały się w obawie przed nadciągającymi posiłkami wojsk krzyżackich. Zamek pozostał w rękach Zakonu Krzyżackiego aż do II pokoju toruńskiego, tj. do 1466 roku.