Miasta i osiedla typu miejskiego mały|W Kozielsku, w późnym średniowieczu części Litwy, Sowieci więzili polskich oficerów zamordowanych następnie w Katyniu mały|Masalsk, niegdyś część Litwy, to gniazdo rodowe polskiego rodu magnackiego Massalskich mały|Mieszczowsk w przeszłości leżał w granicach Litwy Największe miasta i osiedla typu miejskiego (stan na 1 stycznia 2006):(wymieniono tylko miejscowości liczące powyżej 5 tys. mieszkańców) NazwaNazwarosyjskaLiczbamieszkańcówKaługa Калуга 329 064Obninsk Обнинск 105 353Ludinowo Людиново 41 388Kirow Киров 38 888Małojarosławiec Малоярославец 31 249Bałabanowo Балабаново 23 144Kozielsk Козельск 19 269Kondrowo Кондрово 16 881Suchiniczi Сухиничи 15 989Towarkowo1) Товарково 14 511Żukow Жуков 12 312Sosienski Сосенский 12 289Kriemionki1) Кременки 12 163Borowsk Боровск 11 747Jermolino1) Ермолино 9769Tarusa Таруса 9664Bełousowo1) Белоусово 8529Miedyń Медынь 7761Duminiczy1) Думиничи 7648Juchnow Юхнов 7278Żyzdra Жиздра 58002)Połotnianyj Zawod1) Полотняный Завод 56002)Spas-Diemieńsk Спас-Деменск 51002) 1) Osiedle typu miejskiego2) liczba zaokrąglona;