Za przywódczą rolę w buncie został skazany na banicję, ale wyroku nie wykonano. W czasie rokoszu Zebrzydowskiego stanął po stronie rokoszan z chorągwią kozaków, a po przegranej bitwie przeciw wojsku królewskiemu pod Guzowem uszedł z pola bitwy.
W 1607 na czele 200 żołnierzy zaangażował się w moskiewską wojnę domową (dymitriady), stając na służbie u Dymitra Samozwańca. W ciągu roku zwerbował na miejscu kolejnych żołnierzy (polskich rycerzy - w tym husarzy i Kozaków zaporoskich)a w 1609 jego oddział liczył 5 tysięcy zbrojnych. Zdobył z nimi Kołomnę, Suzdal i Kostromę (350 km na północny wschód od Moskwy). Musiał jednak wycofać się zagrożony przez natarcie armii Skopina i Szeremietewa, idącej Szujskiemu z odsieczą. W kolejnych tygodniach prowadził "wojnę szarpaną" na tyłach armii szwedzko- moskiewskiej pod Pskowem i Nowogrodem.Rok później przeszedł na służbę u Zygmunta III, przygotowującego wyprawę na Rosję i w następnym roku został powołany przez Jana Karola Chodkiewicza do stworzenia lekkiej jazdy, nie obciążającej skarbu Rzeczypospolitej, co oznaczało przyzwolenie na rabunek. Również w 1611 Sejm unieważnił nałożoną na niego karę banicji za wykroczenia popełnione w Inflantach. Lisowski zwerbował tysiąc szlachty służącej tylko za obietnice łupu, lecz szybkiej i sprawnej.