1993–2003: Długa szamotanina Kiedy kariery zakończyli Nance, Daugherty i Price, drużyna nie była w stanie dobrze pokazać się w play-off. Po sezonie 1992/1993, kiedy Cavaliers uzyskali wynik 54-28 w sezonie zasadniczym, lecz przegrali we wczesnej fazie play-off, ówczesny trener Wilkens przeszedł do Atlanta Hawks.
W sezonie 1993/1994 trenerem drużyny został Mike Fratello. Pod jego wodzą Cavaliers zostało jedną z najlepszych broniących drużyn w NBA, a ich głównym zawodnikiem był rozgrywający Terrell Brandon. Chociaż Cavs regularnie awansowali do play-off to nie udawało im się przejść pierwszej rundy.
W 1994 Cavs przenieśli się do Gund Arena, która mogła pomieścić 20 562 kibiców. Arena ta była także miejscem rozgrywania meczu gwiazd w 1997.
Niestety, nawet tacy zawodnicy jak Shawn Kemp i Žydrūnas Ilgauskas nie zapewnili drużynie sukcesów. Fratello został zwolniony w czasie sezonu 1998/1999.
2003–2010: Era LeBrona Jamesa thumb|Cleveland Cavaliers kontra Chicago Bulls w 2006