26 grudnia 1906 został aresztowany w trakcie narady z Bundem i zwolniony za kaucją 1000 rubli. Kaucja pochodziła ze składek członków partii SdKPiL, a poprzez przekupnych funkcjonariuszy Ochrany (usunęli oni znalezione przy Dzierżyńskim podczas aresztowania nielegalne dokumenty, likwidując w ten sposób obciążające go dowody) dostarczył ją władzom więziennym jego brat Ignacy. Aresztowany znowu w Warszawie 16 kwietnia 1908 osadzony został – jak zwykle – w X Pawilonie Cytadeli Warszawskiej. W 1909 został zesłany na Syberię, skąd pod koniec roku zbiegł. W 1910 w celach leczniczych przybył do Włoch, na wyspę Capri. Poznał tam Maksima Gorkiego, który wspomagał go wcześniej finansowo.
Pięcioletni pobyt w więzieniu thumb|Dzierżyński w więzieniu w Orle, 1914 Po opuszczeniu Capri w marcu 1910 powrócił do Krakowa. 10 listopada 1910 w kościele św. Mikołaja poślubił Zofię Julię Muszkat. Zofia Muszkat była córką działacza socjalistycznego pochodzenia żydowskiego, Zygmunta Muszkata. 23 czerwca 1911 urodził im się jedyny syn – Jan (zm. 1960). Przeciwnik siłowych metod zwalczania opozycji (związanej ze Stanisławem Trusiewicem – Zalewskim) wewnątrz SDKPiLNorbert Michta, Jan Sobczak "Stanisław Trusiewicz – Zalewski (1871 – 1918)", Elbląska Uczelnia Humanistyczno – Ekonomiczna 2004, ISBN 83-89113-03-1, s. 139, 141, 146.