Pod koniec roku 1797 Tieck spotkał po raz pierwszy Friedricha Schlegela. Po poślubieniu w 1798 roku w Hamburgu córki kaznodziei (Juliusa Alberti), przebywał on w latach 1799–1800 w Jenie, gdzie zawarł przyjacielskie stosunki z braćmi Schlegel, Novalisem, Brentano, Fichte i Schellingiem. Do wczesnego romantyzmu zaliczani byli w tym okresie także August i Friedrich Schlegel. Dla teorii rozwijanych przez Schlegela Tieck dostarczał literackich przykładów (i na odwrót). Poznał także Goethego i Schillera. W 1801 zamieszkał razem z Friedrichem von Schlegelem w Dreźnie. Miał swój udział w tworzeniu pism Wackenrodera.
W Cybince thumb|Portret Tiecka. Autor Carl Christian Vogel von Vogelstein W 1801 Tieck przeniósł się z jego rodziną do Cybinki, na wschód od Frankfurtu nad Odrą, na posiadłość jego starego znajomego Burgsdorffa, który to zaprosił pisarza. Mieszkał tam, z przerwami, aż do 1819 roku.
Przebywał on po części w Berlinie, po części na hrabiowskiej posiadłości w Cybince pod Frankfurtem, skąd powrócił po podróży do Włoch, która miała na celu studiowanie przechowywanych w Watykanie staroniemieckich rękopisów.