W 1914 roku, gdy I wojna światowa zwróciła Niemcy przeciwko Francji, Benjamin rozpoczął tłumaczenie francuskiego poety Charles’a Baudelaire’a. 8 sierpnia 1914 roku dwoje jego przyjaciół popełniło samobójstwo w proteście przeciwko wojnie. Benjamin bardzo przeżył ich śmierć, a zareagował, pisząc esej o „Idiocie”, w którym dowodził, że jest to lament Dostojewskiego nad niedoskonałością ruchów młodzieżowych.
W roku 1915 Benjamin, podążając za ówczesną narzeczoną, przeprowadził się do Monachium i kontynuował studia na Uniwersytecie Ludwika i Maksymiliana. Uczęszczał na kolokwium Waltera Lehmanna o kulturze prekolumbijskiego Meksyku oraz religii Majów i Azteków, gdzie poznał osobiście Rainera Marię Rilkego. Na Uniwersytecie Monachijskim poznał również Gershoma Scholema, który pozostał jego przyjacielem przez całe życie. Nie poznał natomiast Kafki, choć ten w roku 1916 publicznie czytał w Monachium Kolonię karną. W tym samym roku napisał artykuł o niemieckim poecie Friedrichu Hölderlinie.