W 1927 roku po raz ostatni widział się osobiście z Gershomem Scholemem w Berlinie i rozważał przeprowadzkę do Palestyny. W roku 1928 rozstał się ze swoją żoną Dorą (z którą dwa lata później się rozwiódł) i opublikował Ulicę jednokierunkową oraz Pochodzenie niemieckiej tragedii. Benjamin eksperymentował z haszyszem. W protokole zażywania haszyszu z 15 stycznia 1928 roku znajdujemy elementy, korespondujące z doznaniem anielsko-szatańskiej podwójności: Mój śmiech nabrał rysów szatańskich, przy czym był raczej wyrazem szatańskiej wiedzy, szatańskiej sytości, szatańskiego spokoju, niźli szatańskiego niszczycielskiego oddziaływania. W roku 1929 Asja Lācis, wówczas asystentka Bertolta Brechta, poznała obu autorów. W tym roku Walter Benjamin próbował wrócić do kariery akademickiej, ucząc przez krótki czas na Uniwersytecie Ruprechta i Karola w Heidelbergu.
W roku 1932, w okresie ogólnego poruszenia, jakie poprzedziło wybór Adolfa Hitlera na kanclerza, Walter Benjamin opuścił Niemcy i spędził kilka miesięcy na hiszpańskiej wyspie Ibiza. Następnie przeniósł się do Nicei, gdzie rozważał popełnienie samobójstwa.