Latem odbyli trasę koncertową po Europie.
Również w 1966 zaczęli pisać materiał na nową płytę. Zapowiedzieli ją singlami: „The Dangling Conversation” i „A Hazy Shade of Winter”, które dotarły odpowiednio do 23. i 13. miejsca na liście Hot 100. W październiku 1966 wydali album pt. Parsley, Sage, Rosemary and Thyme, który odniósł komercyjny sukces. W styczniu 1967 zagrali wyprzedany koncert w Filharmonii Nowojorskiej, a w czerwcu wystąpili na Festiwalu w Monterey, którego byli współorganizatorami. W tym samym roku wydali dwa single: „At the Zoo” i „Fakin’ It”, które dotarły odpowiednio do 16. i 23. miejsca na liście Hot 100. Poza tym współtworzyli ścieżkę dźwiękową do filmu Mike’a Nicholsa Absolwent (The Graduate, 1967), na którą m.in. nagrali cover piosenki „Scarborough Fair”. Płyta z soundtrackiem została wydana w lutym 1968 i dotarła do pierwszego miejsca na liście Billboard 200, na którym utrzymała się przez dziewięć tygodni. Sukces osiągnął także napisany do filmu przebój „Mrs. Robinson”, który trafił na szczyt listy Hot 100 i został najszybciej sprzedającym się singlem wszech czasów, a Simon i Garfunkel otrzymali za niego nagrodę Grammy za nagranie roku.