Jesienią 1925 roku Steinbeck wyjechał do Nowego Jorku z trzema dolarami w kieszeni w nadziei, że zarobi tam na swoje utrzymanie jako pisarz. Jego szwagier, E.G. Ainsworth załatwił mu pracę przy budowie Madison Square Garden. Później, dzięki wujkowi Joe Hamiltonowi przeniósł się do nowojorskiego czasopisma American, gdzie pracował jako reporter. Nie był w tym jednak zbyt dobry, dlatego też, w niedługim czasie, został zwolniony. Zniechęcony, wrócił do Kalifornii.
Kolejne 3 lata spędził na dorywczych pracach i ciągłych przeprowadzkach od San Francisco, przez Monterey i Jezioro Tahoe. Pisał wtedy też wiele tekstów, których nikt od niego nie chciał kupić. Aż w 1929 roku, McBride zaakceptował i opublikował Złotą Czarę, fikcyjną biografię pirata Henry’ego Morgana, którą Steinbeck napisał podczas pobytu nad jeziorem Tahoe. Następnie w 1932 roku wydane zostały Pastwiska Niebieskie, a w 1933 Nieznanemu bogu. Żaden z tych utworów nie otworzył jednak Steinbeckowi ścieżki kariery.