Pierwsze próby Pierwszą wyprawę kolonizacyjną zaaranżował Humphrey Gilbert w 1583. Jej celem były tereny dzisiejszego stanu Rhode Island. Dotarł na Nową Fundlandię i ogłosił akt aneksji do królestwa Anglii. Gilbert zaginął w czasie powrotnej podróży do Anglii. Dzieło kontynuował jego przyrodni brat Walter Raleigh. W 1584 jeden statek kierowany przez niego dotarł do wybrzeży Karoliny Północnej, gdzie na wyspie Roanoke utworzono zalążek kolonii. W 1587 przybyło do niej kolejnych 117 mężczyzn i kobiet z gubernatorem Johnem White. Początki kolonii były zachęcające. Raleigh udał się do Anglii w poszukiwaniu dalszego wsparcia i kolejnych ochotników. Wojna z Hiszpanią zatrzymała go w Europie dłużej niż planował, gdy w końcu powrócił do kolonii w 1590 został ją opuszczoną i splądrowaną. Nigdy nie odnaleziono śladów jej mieszkańców, między innymi najbliższej rodziny Raleigha. Najprawdopodobniej kolonia została zniszczona, a jej mieszkańcy wymordowani przez Indian, lub - co jest bardziej prawdopodobne - przez Hiszpanów.