1 czerwca 1999 Lopez wydała debiutancki album studyjny pt. On the 6, który dotarł na pierwsze miejsce listy Billboard 200. Płytę promował singiel „If You Had My Love”, który przez kilka tygodni utrzymywał się na pierwszym miejscu „Billboard Hot 100”. Podobny sukces osiągnął inny singiel z albumu, „Waiting for Tonight”, za który Lopez otrzymała nominację do nagrody Grammy w kategorii „najlepsze nagranie taneczne”. Album zawierał także nagrany z Markiem Anthonym utwór „No Me Ames”, który dotarł na szczyt U.S. Hot Latin Tracks i za który duet był nominowany do Latin Grammy Awards w kategoriach „najlepszy wokalny występ popowy duetu lub grupy” i „najlepszy teledysk”. Ostatnim singlem z płyty była piosenka „Let’s Get Loud”, za którą Lopez otrzymała w 2001 nominację do nagrody Grammy w kategorii „najlepsze nagranie taneczne”.