Szlak ten nabrał znaczenia w XIV wieku po zjednoczeniu Polski po rozbiciu dzielnicowymMiasta polskie w Tysiącleciu, przewodn. kom. red. Stanisław Pazyra, T. I, s. 549–550.. 1 lipca 1329 r. król Władysław I Łokietek nadał Szydłowowi prawa miejskie – średzkie.
Około 1355 roku król Kazimierz Wielki wzniósł tutaj murowany kościół pw. Świętego Władysława w miejsce już drewnianego jako zadośćuczynienie za wydanie wyroku śmierci na ks. Baryczce, zbudował on także warowny zamek i otoczył miasto murem z bramami i basztami. W murze znajdowały trzy bramy: Krakowska, Opatowska i Wodna. Parafię szydłowską utworzono w XIII wieku. Zamek zajmuje powierzchnie 8500 m kwadratowych, znajduje się w zachodniej części starego miasta; obiekt składa się z budynku mieszkalnego (tzw. „sali rycerskiej”, powstałego w 2 połowie XIV wieku), baszty obronnej (tzw. Skarbczyka – dwukondygnacyjnego podpiwniczonego budynku wolnostojącego w północno-zachodnim narożu muru;