Jak wam się podoba Szekspira, Miesiąc na wsi (A Month in the Country), Syn człowieczy (Son of Man), Komedianci (Les enfants du Paradis), jednej z bardziej skomplikowanych emocjonalnie sztuk Szekspira – Troilus i Kresyda (Troilus and Cressida) i Zielarskie łóżko (The Herbal Bed) Petera Whelana.
Po raz pierwszy na srebrnym ekranie wystąpił w dramacie komediowym Rozterki Poppy Carew (The Vacillations of Poppy Carew, 1995). Jego debiutem kinowym była niewielka rola Christophera w melodramacie Bernardo Bertolucciego Ukryte pragnienia (Stealing Beauty, 1996). Przełomem w jego karierze był rok 1998, kiedy to został okrzyknięty „gwiazdą jutra”, znalazł się w obsadzie komedii romantycznej Marta i wielbiciele (Martha, Meet Frank, Daniel and Laurence), wystąpił w nagrodzonej Broadcast Film Critics Association roli Lorda Roberta Dudleya, hrabiego Leicesteru, kochanka królowej Elżbiety I (Cate Blanchett) w dramacie biograficznym Elizabeth oraz w nagrodzonym Oskarem filmie Zakochany Szekspir (Shakespeare in Love) zagrał postać młodego Williama Szekspira, a za tę rolę odebrał nagrody: krytyków Las Vegas – Sierra Award, Blockbuster Entertainment, krytyków w Chicago i MTV za najlepszy pocałunek z Gwyneth Paltrow.