Ponadto, stroniąc od towarzystwa, poświęcał wolny czas na modlitwę, szczególnie do Chrystusa Ukrzyżowanego, którego wizerunek nosił na piersiach.
W wieku dojrzałym wstąpił w 1460 do Zakonu Kanoników Regularnych od Pokuty w Bystrzycy () na Litwie (obecnie Białoruś), gdzie został przyjęty do nowicjatu. Po kilku miesiącach został skierowany do klasztoru w Krakowie, gdzie złożył profesję zakonną na ręce generała zakonu o. Augustyna. W 1461 rozpoczął studia na wydziale sztuk wyzwolonych Akademii Krakowskiej, którą ukończył w 1465 z tytułem bakałarza teologii. Pozostał jedynie przy ślubach zakonnych rezygnując ze święceń kapłańskich. Mieszkając w klasztorze przy kościele św. Marka w Krakowie tak o nim Jan z Trzciany później napisał:
Dużo czasu spędzał na kontemplacji męki Chrystusa i modlitwie. Modlił się głównie przed wielkim krucyfiksem znajdującym się na łuku tęczowym (obecnie od XVIII wieku znajduje się w ołtarzu) kościoła św. Marka oraz przed obrazem Matki Bożej nazwanym później Obrazem Matki Boskiej Giedroyciowej, wykonując potem obowiązki zakrystiana. Pewnego razu – jak wyznał to swojemu spowiednikowi Janowi ze Żmigrodu – przemówił do niego Chrystus z krzyża, w słowach: