W 1471 roku w kodeksie należącym do parafii kłobuckiej zapisano cyzjojan kłobucki – średniowieczny polski cyzjojan, będący jednym z niewielu przykładów poezji świeckiej tego okresu zapisanego w języku polskim.
W połowie XVI wieku Kłobuck należał do starostwa krzepickiego. Miasto leżało na ważnym trakcie drogowym biegnącym z Krakowa przez Olkusz, Ogrodzieniec, Żarki, Częstochowę, Krzepice, Wieluń do Wrocławia i na Śląsk odnotowanym w 1454, 1477, 1530, 1570. Położenie przy ważnym szlaku komunikacyjnym skutkowało rozwojem handlu i rzemiosła. Od 1532 w mieście odnotowano liczne bractwa cechowe. W 1553 odnotowane zostały cechy: szewców, piekarzy, sukienników i rzeźników posiadających 13 jatek mięsnych, a także łaziebnika obsługującego miejscową łaźnię, młynarza posiadającego 2 młyny, piwowarów warzących piwo. W granicach miasta zanotowane zostały również 2 sadzawki rybne. W 1564 historyczne dokumenty podatkowe odnotowały, że mieszczanie płacili do miejscowego zamku łanowe, ogrodowe i stodolne. W mieście odnotowano także 12 jatek rzeźniczych w tym jedną opuszczoną, które płaciły po kamieniu łoju i 3 funty łoju smalcowego. Gorzelnicy płacili od 5 garnców gorzałczanych po 1. florenie.