Mając 18 lat, zajął się kulturystyką – trenował w Dunedin Weightlifting Club, a jednym z ważniejszych jego sukcesów w tej dziedzinie było zajęcie trzeciego miejsca w konkursie w 1953. Następnie dostał się do chórku marynarzy.
Grał także w piłkę nożną na pozycji skrzydłowego w lokalnym klubie Bonnyrigg Rose, był także na testach w klubie East Fife. W 1953 odrzucił propozycję kontraktu wynoszącego 25 funtów tygodniowo ze strony Manchesteru United zaproponowaną mu przez ówczesnego trenera drużyny, Matta Busby’ego, który obserwował mecze jego drużyny, wybierając aktorstwo, co określił później jako „jedno z najbardziej inteligentnych posunięć”.
Kariera Początki mały|Sean Connery i Lana Turner na planie filmu Inne miejsce (1957) W połowie lat 50. zajął się aktorstwem. Mimo braku talentu tanecznego, zagrał m.in. małą rolę w musicalu South Pacific w 1954. Podczas produkcji musicalu spotkał Michaela Caine’a, z którym później blisko się przyjaźnił. Podczas pobytu w Manchesterze, pod wpływem aktora Roberta Hendersona zainteresował się sztuką, a Henderson pożyczył mu m.in. dzieła takich klasyków Proust, Tołstoj czy Joyce. W wywiadzie z 1992 stwierdził: „Spędziłem moją trasę koncertową South Pacific w każdej bibliotece w Brytanii, Irlandii, Szkocji i Walii”. W 1954 rozpoczął swoją karierę filmową, występując w filmie musicalowym pt.