W roku 655 Penda na czele 30 oddziałów wojskowych prowadzonych przez 30 wysokiej rangi dowódców wtargnął na ziemie Bernicji. W armii Pendy znajdowały oddziały sprzymierzonych królestw brytyjskich m.in. Cadfael ap Cynfeddw z Gwynedd czy też król wschodnich Anglów Aethelhere. Pendę wsparł również król Deiry Aethelwald, którego poprzednik Oswin został w roku 651 zamordowany z rozkazu Oswiu.
Armia króla Mercji wyraźnie górowała nad przeciwnikiem, spychając jego oddziały w rejon Iudeu (obecnie Stirling) w Szkocji. W obliczu klęski Oswiu zaproponował trybut, który został następnie rozdzielony pomiędzy sojuszników Pendy. Po wypłacie trybutu, armia Pendy rozpoczęła odwrót wycofując się na południe. Podczas odwrotu, kilka sprzymierzonych oddziałów odłączyło się od sił głównych. M.in. Cadfael ap Cyfeddw z Gwynedd wraz ze swoim wojskiem wymknął się nocą, za co otrzymał przydomek Cadomedd (ten który obawia się walczyć). Podobnie król Deiry Aethelwald opuścił siły główne, obserwując przyszłą bitwę z bezpiecznej odległości. Panuje przypuszczenie, że powodem opuszczenia Pendy przez sprzymierzonych było niezadowolenie z rezygnacji Pendy z oblężenia Iudeu. W takiej sytuacji Oswiu miał możliwość pobicia osłabionych wojsk króla Mercji. Władca Nortumbrii nie czekał długo, przypuszczając atak na podzielonego przeciwnika.