Mimo że na mistrzostwach świata w Valkenburgu w 1998 roku zdobył tytuł mistrza świata w jeździe na czas i wygrał Vuelta a España, nigdy nie dorównał Indurainowi. W tym też roku musiał zrezygnować ze startu w Tour de France, z powodu problemów zdrowotnych, a rok wcześniej zajął tu 4. pozycję. Po przejściu do ONCE (w 1999) jego gwiazda zaczęła blednąć. Punktem zwrotnym była Vuelta 1999, gdzie po półtora tygodnia w złotym trykocie lidera doznał załamania formy w Pirenejach. W 2000 roku był czwarty w indywidualnej jeździe na czas podczas igrzysk w Sydney. W walce o podium lepszy okazał się Lance Armstrong. W 2012 roku wszystkie wyniki Amerykanina uzyskane po 1998 roku zostały anulowane, w tym brązowy medal z Sydney. Nie spowodowało to jednak przyznania tego medalu Olano. Ostatni błysk pokazał na Giro d’Italia 2001, gdzie w klasyfikacji generalnej uplasował się na 2. pozycji za Gilberto Simonim. Wraz z końcem sezonu 2002 skończył swoją karierę zawodniczą.