Zasiadał również w jury konkursu głównego na 68. MFF w Cannes. W 2016 zagrał jedną z ról w filmie Zwierzęta nocy. mały|Gyllenhaal podczas Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Berlinie (2012) W 2017 zagrał w thrillerze science-fiction Life, filmie przygodowym Okja oraz dramacie Niezwyciężony. W 2018 roku wystąpił w dramacie Kraina wielkiego nieba i westernie Bracia Sisters. W 2019 roku wcielił się w Morfa Vandewalta w horrorze satyrycznym Velvet Buzzsaw. W tym samym roku dołączył do Filmowego Uniwersum Marvela, wcielając się w Quentina „Mysterio” Becka w filmie Spider-Man: Daleko od domu.
Życie prywatne Związki Spotykał się kolejno z Kirsten Dunst, Reese Witherspoon, Taylor Swift i Alyssą Miller. Od 2018 spotyka się z francuską modelką Jeanne Cadieu.
Po premierze Tajemnicy Brokeback Mountain pojawiły się plotki dotyczące orientacji seksualnej aktora. Pogłoski zostały skomentowane przez niego w jednym z wywiadów:
To chyba bardzo miłe, że istnieje plotka, według której jestem biseksualistą. Znaczy to, że mogę grać więcej typów ról. Jestem otwarty na wszystko, do czego publiczność mogłaby chcieć mnie zaprosić.