Po raz pierwszy pojawił się na szklanym ekranie w roli Woody’ego Reeda w operze mydlanej NBC Search for Tomorrow (1976). Na kinowym ekranie zadebiutował w roli schizofrenicznego dręczyciela, kapryśnego Nathana Landau w dramacie psychologicznym Alana J. Pakuli Wybór Zofii (Sophie’s Choice, 1982) z Meryl Streep, a za swój debiut był nominowany do Złotego Globu i Nagrody BAFTA. Ubiegał się o główną rolę prawnika w melodramacie Lawrence’a Kasdana Żar ciała (Body Heat, 1981), którą ostatecznie dostał William Hurt. Dwa lata potem u Lawrence Kasdan zaangażował go do roli Harolda, mimowolnego gospodarza spotkania przyjaciół ze studiów na pogrzebie przyjaciela–samobójcy w dramacie Wielki chłód (1983) u boku Glenn Close, Jeffa Goldbluma i Williama Hurta. Film odniósł sukces komercyjny i wśród krytyków. Ponownie spotkał się z Kasdanem na planie westernu Silverado (1985), w którym zagrał rewolwerowca Padena u boku Kevina Costnera, Rosanny Arquette i Johna Cleese’a. Następnie wcielił się w postać dziennikarza Donalda Woodsa w dramacie biograficznym Richarda Attenborough Krzyk wolności (Cry Freedom, 1987) u boku Denzela Washingtona.