W 1286 roku biskup Herman nadał miastu przywilej na prawie lubeckim, prawo posiadania młynów wodnych i wiatraków oraz połowu ryb na jeziorze i pobierania myta z dróg lądowych.
Dochody, jakie w ten sposób zdobywano dzielono między kasę miejską (⅓) i biskupa (⅔). Przywileje te potwierdzone zostały w następnych latach przez księcia Bogusława X (1501), grafa Ludwika von Eberstein (1663), Fryderyka III (1699) i króla Wilhelma I (1741). W 1310 roku założono w Maszewie bractwo kościelne, którego członkiem był m.in. rycerz Ludeke von Massow. W 1334 roku Conrad von Massow sprzedał część grodu biskupom kamieńskim, ci z kolei oddali ją w lenno, najpierw rodzinie von Dossow (1363), a potem duchownemu Poppe (1372). W roku 1435 lub 1451 miasto zostało sprzedane Bogusławowi IX, a w 1466 oddane kolejnym lennikom – rodzinie von Eberstein. Już w XIV wieku miejscowość otoczona była murami miejskimi oraz posiadała kościół, w XV zaś zabudowę mieszczańską i ratusz. Poza murami zlokalizowane były najprawdopodobniej dwa przedmieścia przed bramami – stargardzką i nowogardzką. Źródłem dochodów ówczesnych mieszczan było rolnictwo, handel i drobne rzemiosło. W drugiej połowie XVI wieku właściciele wybudowali po południowo-zachodniej części miasta zamek.