Według najnowszych badań otrzymał również w spadku karczmę. 25 marca 1560 Jan oddał kuźnicę i młyn w dzierżawę stryjowi Filipowi, zachowując sobie posiadanie tych dóbrTekst aktu notarialnego w: Akta sądowe z wieku XVI użyte jako materiały do życiorysu Jana Kochanowskiego, [w:] „Archiwum do Dziejów Literatury i Oświaty w Polsce”, Kraków 1904, t. 10, s. 279, punkt 333., Tłumaczenie w: ..
Okres obejmujący lata 1559–1562 jest słabo udokumentowany. Można przypuszczać, że poeta nawiązał bliższe kontakty z dworem Jana Tarnowskiego, wojewody krakowskiegoZob. Elegia, I, 5 według Jana Kochanowskiego Dzieła wszystkie, „Wydanie Pomnikowe”, t. III, s. 16–18., Radziwiłłami oraz z biskupem krakowskim Filipem Padniewskim. Na przełomie roku 1562 i 1563 przebywał na dworze rodziny Firlejów utrzymując stosunki koleżeńskie ze Stanisławem Meglewskim. Pomagał również Zofii z Balic Firlejowej przed sądem krakowskim w sprawach spadkowych.
W połowie 1562 uczestniczył w sporze o definicję i funkcję okresu retorycznego między profesorami Uniwersytetu Krakowskiego, Benedyktem Herbesem i Jakubem Górskim,