Pomimo iż posiadał już tytuł wielkiego księcia, traktowany był z woli ojca jak zwykły kadet, co miało mu pomóc w zapoznaniu się z realiami codziennego życia w Rosji. Wykazywał nieprzeciętne zdolności lingwistyczne, już jako dziecko rozmawiał po rosyjsku, angielsku, niemiecku i francuskuE. Hodgetts, The court of Russia in the nineteenth century vol 2., London 1908, s. 141.. Mając osiem lat, był w stanie przetłumaczyć Odyseję Homera. Otrzymał od swoich rodziców mały jacht, którym żeglował między Peterhofem i Kronsztadem. Oprócz zamiłowania do żeglarstwa Konstanty lubił muzykę i kochał rysowanie. Mając dziesięć lat, otrzymał swoje pierwsze bojowe zadanie – został umieszczony na warcie w deszczu i burzy.
W 1846 r. wyjechał ze swoją siostrą Olgą, królową Wirtembergii, do Stuttgartu, gdzie w Altenburgu poznał księżniczkę Aleksandrę. Zauroczony księżniczką Konstanty postanowił ją poślubić. 12 października 1847 księżniczka przyjechała do Rosji, a 11 września 1848 poślubiła wielkiego księcia Konstantego oraz przyjęła imię Aleksandry Józefówny;