Zawsze bronił Ulaidu w walkach z Medb, królową Connachtu, która była dawniej jego żoną.
Z jego winy doszło do przekleństwa Machy, jakie spadło na Ulaid, oraz tragedii Derdriu. Bowiem Conchobar będąc żonaty, zakochał się w Deirdre, zwanej niekiedy Derdriu (pol. „Bolesna”), która była córką Fedlimida mac Daill, naczelnika jednego z klanów Ulaidu. W dniu jej narodzin Cathbad przestrzegał, że ona będąc najpiękniejszą kobietą w Irlandii, poślubi króla, zarazem stanie się przyczyną rozlewu krwi i zniszczeń w kraju. Kiedy Deirdre podrosła, Conchobar był już starym człowiekiem. Z odrazą odrzuciła jego zaloty i uciekła z przystojnym młodym wojownikiem Noise, synem Uisnecha i Elvy, siostry króla. Król nadal nie dawał za wygraną. W końcu dopiął swego. Po zabójstwie Noise’a, poślubił Deirdre. Ta, nie mogąc znieść takiej sytuacji, popełniła samobójstwo, skacząc z pędzącego rydwanu. Ekskról Fergus II mac Roich, przerażony postępowaniem Conchobara, przyłączył się do wrogów Ulaidu i rozpoczęła się długotrwała wojna.