wystąpił także w wielkobudżetowym filmie Joshui Logana Ensign Pulver (1963).
W 1964 rozpoczął współpracę z Montem Hellmanem, grając w reżyserowanym przez niego filmie wojennym (1964) oraz w filmie (1964), a także w westernach: Niesłusznie oskarżeni (Ride in the Whirlwind, 1966) i (The Shooting, 1966), których był także producentem.
W 1967 zagrał jedną z głównych ról w filmach motocyklowych: Aniołowie Piekła (Hell’s Angels on Wheels, 1967) i Rozróba (Rebel Rousers, 1967), jednak za występ w obu zebrał krytyczne recenzje. W tym samym roku kinową premierę miał napisany przez niego dramat w reżyserii Rogera Cormana Podróż (The Trip), który przyniósł zysk w wysokości 6 mln dol.. Peter Fonda po przeczytaniu scenariusza był pod ogromnym wrażeniem umiejętności pisania scenariuszy przez Nicholsona i uważał, że może to być świetny film, jednak był rozczarowany tokiem akcji filmu, za co obwiniał montaż, który przekształcił go w „przewidywalny” film. Nicholson był także scenarzystą filmu psychodelicznego Richarda Rusha Dzieci miłości (Psych-Out, 1968), w którym zagrał rockandrollowca „Stoneya”, a także współautorem scenariusza i współprocentem (z Bobem Rafelsonem) filmu (Head, 1968).