Na Boże Narodzenie w wieku siedmiu lat dostał gokarta od swojego ojca, który obiecał wspierać jego karierę wyścigową, o ile będzie osiągał dobre wyniki w nauce. Aby pomóc w dalszym rozwoju kariery swojego syna, Anthony zdecydował się podjąć pracę na cztery etaty. Pozostawał menedżerem Lewisa do początku 2010 roku.
Hamilton kształcił się w John Henry Newman School, katolickiej szkole średniej w Stevenage. Oprócz ścigania się, również grał w piłkę nożną w swojej szkolnej drużynie z późniejszym reprezentantem Anglii, Ashleyem Youngiem. Jest fanem Arsenalu i stwierdził, że gdyby nie zamiłowanie do wyścigów i Formuły 1, prawdopodobnie zostałby piłkarzem lub krykiecistą. W lutym 2001 roku rozpoczął naukę w Cambridge Arts and Sciences (CATS), prywatnej szkole średniej w Cambridge.
Początki kariery "To kierowca wysokiej klasy, jest bardzo zdolny mając zaledwie 16 lat. Jeśli tak dalej pójdzie, jestem pewien, że kiedyś będzie się ścigał w Formule 1. To coś niesamowitego zobaczyć dzieciaka w jego wieku na torze. Widać wyraźnie, że ma odpowiednią mentalność wyścigową."—Michael Schumacher, mówiąc o Hamiltonie w 2001 roku. Hamilton zaczął jazdę w kartingu w 1993 roku.