Przełom przyniósł dopiero sezon 2003-2004, kiedy to zatrudniono nowych graczy, Latrella Sprewella i Sama Cassella. Mocny skład zaowocował najlepszym bilansem na Zachodzie – 58-24, życiowym sukcesem Kevina Garnetta, który został wybrany MVP sezonu zasadniczego i, nareszcie, sukcesami w fazie play-off, kiedy to zespół dotarł do finału konferencji, przegrywając dopiero tam z Los Angeles Lakers.
W 2004 odszedł trener Flip Saunders, a poziom gry Wolves wyraźnie spadł. Liczne zmiany kadrowe (np. sprzedanie Sama Cassella i Wally Szczerbiaka) przynosiły raczej negatywne efekty, czego skutkiem było niekwalifikowanie się drużyny do play-offów przez trzy kolejne lata. W końcu, latem 2007 zespół opuściła jego największa gwiazda, Kevin Garnett, który przeniósł się do budujących potęgę Boston Celtics. W zamian zespół otrzymał pięciu innych graczy, dwa wybory w drafcie oraz sumę pieniędzy. Była to największa taka wymiana za jednego zawodnika w dziejach ligi, jednak opłaciło się to Celtom, gdyż w następnym sezonie bezapelacyjnie wygrali mistrzostwo NBA, zaś Timberwolves z najmłodszym składem w lidze skończyli sezon ze słabym wynikiem 22-60. Pod koniec 2008 z funkcji trenera zmuszony został odejść Randy Wittman, którego zastąpił generalny menedżer Kevin McHale.