W sezonie 2000/2001 zaczął regularnie występować w barwach londyńskiego klubu, zastępując na lewej obronie Brazylijczyka Sylvinho.
Wraz z Arsenalem dwukrotnie został mistrzem Anglii (2002, 2004), trzykrotnie zdobył Puchar Anglii (2002, 2003, 2005 – w serii rzutów karnych finałowego meczu z Manchesterem United zdobył gola) oraz dwukrotnie wywalczył Tarczę Wspólnoty (2002, 2004). Ponadto w sezonie 2005/2006 dotarł z londyńskim klubem do finału Ligi Mistrzów – wystąpił w nim przez pełne 90 minut, natomiast jego drużyna przegrała 1:2 z FC Barceloną.
31 sierpnia 2006 roku (ostatni dzień letniego okresu transferowego) po długich negocjacjach podpisał pięcioletni kontrakt z Chelsea. Cena transferu wyniosła 5 milionów funtów, do Arsenalu przeszedł także obrońca William Gallas. W nowym zespole zadebiutował 9 września w wygranym 2:1 meczu z Charltonem, natomiast pierwszego gola strzelił 1 marca 2008 w spotkaniu z West Ham United. W Chelsea szybko wywalczył miejsce w pierwszym składzie i stał się podstawowym lewym obrońcą londyńskiego klubu, zastępując na tej pozycji Waynea Bridgea.