Mila.
28 kwietnia 2003 rokuData wydania w Wielkiej Brytanii, w USA album został wydany 15 czerwca, a w Japonii 10 września. Gray wydała swój trzeci album studyjny – The Trouble with Being Myself. Nagranie zostało ciepło przyjęte przez krytyków muzycznych, a główny singel – When I See You – zyskał dość dużą popularność w Stanach Zjednoczonych. Cały album nie osiągnął jednak, zresztą tak jak poprzedni, sukcesu komercyjnego. Nagranie osiągnęło 44. miejsce w notowaniu Billboard 200, 17. w zestawieniu UK Albums Chart i 22. w polskim OLiS-ie.
W 2002 roku Gray współpracowała przy soundtracku do musicalu Chicago, gdzie u boku Queen Latifah i Lil’ Kim wystąpiła w utworze Cell Block Tango (He Had It Comin’).
W 2004 roku została wydana kompilacja The Very Best of Macy Gray, zawierająca największe przeboje artystki, a w 2005 roku album koncertowy Live in Las Vegas.
Big (2007) – powrót do muzyki thumb|Macy Gray podczas występu w 2008 roku W styczniu 2007 Gray wzięła udział w Barbados Jazz Festival, gdzie podczas swojego występu używała wulgarnych słów. Doprowadziło to do natychmiastowego zakończenia jej występu i wezwania policji. Aby uniknąć aresztu, Gray jeszcze tego samego wieczoru przeprosiła za swoje zachowanie.