W końcu powrócił do Kalifornii, gdzie ukończył Oakland High School. Uczęszczał do Oakland Junior College (obecnie Laney College) na rok przed przeniesieniem się do San Francisco State College (obecnie San Francisco State University), gdzie studiował dramat i teorię muzyki, wystąpił jako Iago w Otello. Po porzuceniu studiów w University of California, Carradine spędził trochę czasu w San Francisco North Beach i Venice, w Kalifornii. Mimo prób uniku, w latach 1960-1962 Carradine odbył służbę wojskową w armii Stanów Zjednoczonych.
Kariera W wieku 11 lat zadebiutował w telewizyjnej adaptacji powieści Charlesa Dickensa Opowieść wigilijna (A Christmas Carol, 1947) u boku ojca w roli Ebenezera Scrooge’a. Po wyjściu z wojska, w 1963 wystąpił w telewizji w jednym z odcinków serialu-westernu ABC Wagon pociągowy (Wagon Train) z udziałem Roberta Fullera i Bruce’a Derna. Rok później trafił na duży ekran w westernie Taggart (1964) jako Cal Dodge. W 1965 odniósł sukces na Broadwayu w sztuce Petera Shaffera Królewskie polowanie na słońce (The Royal Hunt of the Sun) o zniszczeniu imperium Inków przez konkwistadora Francisca Pizarra, a za występ otrzymał Theatre World Award. Grał tytułową rolę w serialu ABC Shane (1966).