thumb|left|Bitwa pod Aszkelonem – 1099 W 640 Aszkelon zajęli Arabowie. Podczas I wyprawy krzyżowej po zdobyciu Jerozolimy w 1099, wojska muzułmańskie ruszyły z odsieczą z Egiptu. Doszło wówczas do bitwy pod Aszkelonem, w której krzyżowcy pokonali muzułmanów. Samo miasto nie zostało jednak zdobyte przez krzyżowców, z powodu wewnętrznych sporów jakie wybuchły w ich szeregach.
Ponieważ Aszkelon zajmował strategiczne miejsce pomiędzy Królestwem Jerozolimskim a Kalifatem Fatymidów, Arabowie pośpiesznie ufortyfikowali miasto, budując wokół niego 53 wieże obronne. Była to najważniejsza twierdza graniczna Fatymidów. Była ona wykorzystywana do nieustannych najazdów na Królestwo Jerozolimskie. Z tego powodu, podczas II wyprawy krzyżowej król Baldwin III Jerozolimski po 5-miesięcznym oblężeniu zdobył w 1153 Aszkelon. Miasto nazwano Askalon i dołączono do Hrabstwa Jafy, które zmieniło wówczas nazwę na Hrabstwo Jafy i Askalonu.