Na małym ekranie pojawiła się po raz pierwszy w baśni muzycznej CBS Przeprawa gwiezdnego jubileuszu (Ford Star Jubilee, 1956) z Judy Garland oraz w roli tytułowej bohaterki telewizyjnego musicalu CBS Kopciuszek (Cinderella, 1957), za którą była nominowana do nagrody Emmy.
Jej tytułowa debiutancka kreacja guwernantki z magicznymi zdolnościami opiekującej się dwójką dzieci zamożnego bankiera w kinowej komedii muzycznej fantasy Mary Poppins (1964) została uhonorowana nagrodami – Oscarem, Brytyjskiej Akademii Filmowej (BAFTA), Złotym Globem i Złotym Laurem. Kolejne dwie role nominowane do nagrody Oscara to postać opuszczającej klasztor Marii, która zostaje nianią siedmiorga dzieci autokratycznego wdowca kapitana von Trappa, który wprowadził w swoim domu surowe zasady wykluczające obecność muzyki i radości w biograficznym dramacie muzycznym Dźwięki muzyki (Sound of Music, 1965) oraz rola śpiewaczki Victorii Grant, która w przebraniu za księcia Victora Grezhinskiego staje się gwiazdorem-transwestytą w komedii muzycznej Blake’a Edwardsa Victor/Victoria.