Furiego Teczka Ipcress (The Ipcress File, 1965) dużą popularnością szpiega cieszyła się rola Harry’ego Palmera, którego zagrał jeszcze czterokrotnie w filmach: Pogrzeb w Berlinie (Funeral in Berlin, 1966), Mózg za miliard dolarów (Billion Dollar Brain, 1967), Czerwona zagłada (Bullet to Beijing, 1995) i Rosyjski łącznik (Midnight in St. Petersburg, 1996).
Za kreację Harry’ego Tristana Deana w hollywoodzkiej komedii kryminalnej Ronalda Neame’a Gambit (1966) z Shirley MacLaine zdobył swoją pierwszą nominację do Złotego Globu. Podczas pracy na planie filmu poznał i zaprzyjaźnił się z Johnem Wayne’em i agentem „Swifty” Lazarem. Potem wystąpił jako Charlie Croker w komedii sensacyjnej Petera Collinsona Włoska robota (The Italian Job, 1969) i jako dowódca eskadry major Canfield w dramacie wojennym Guya Hamiltona Bitwia o Anglię (Battle of Britain, 1969) o niemieckiej inwazji lotniczej na Wielką Brytanię w 1940.