I Rzeczpospolita W 1440 r. Tuchola przystąpiła do Związku Pruskiego, na wniosek którego w 1454 r. król Kazimierz IV Jagiellończyk ogłosił włączenie regionu do Polski, po czym miasto uznało władzę polską, a zamek został obsadzony polską załogąKarol Górski, Dzieje Tucholi i okolic do końca XVIII w., PWN, Toruń, 1962, s. 53. Pierwszym starostą tucholskim został Mikołaj Szarlejski. W czasie wojny trzynastoletniej w 1464 r. Polacy rozegrali tu zwycięską bitwę przeciw KrzyżakomKarol Górski, Dzieje Tucholi i okolic do końca XVIII w., PWN, Toruń, 1962, s. 54. Po zawarciu pokoju toruńskiego w 1466 r., w którym potwierdzono powrót Tucholi w granice Polski, miasto weszło w skład prowincji Prusy Królewskie i stała się siedzibą powiatu, trzeciego co do wielkości w województwie pomorskim. Administracyjnie powiat objął dawne komturstwo i stał się królewszczyzną wchodząc do majątku jako tak zwane „dobra stołowe” królów polskich. Tuchola stała się miastem królewskim Korony Królestwa PolskiegoMiasta polskie w tysiącleciu, t. 1. Wrocław-Warszawa Kraków Zakład Narodowy imienia Ossolińskich 1965, s. 349–350.. W XV i XVI w. przechodziła okres prosperity;