Pozycja i posiadany majątek umożliwiły mu, oprócz działalności handlowej i pisarskiej, prowadzenie również działalności wydawniczej. Od 1888 roku przez krótki czas wydawał rocznik literacki Di Jidisze Folksbibliotek (Żydowska Biblioteka Ludowa), na którego łamach debiutował m.in. Icchok Lejb Perec.
Rok 1888 uważa się za symboliczną datę narodzin nowoczesnej literatury jidysz, choć wcześniej od wielu wieków, a od początku XIX wieku dość intensywnie, rozwijało się piśmiennictwo w tym języku.
W październiku 1890 roku w wyniku niewłaściwych inwestycji Szolem Alejchem stracił cały posiadany majątek i, w obawie przed wierzycielami, wyjechał poza granice Rosji. Przez dłuższy czas podróżował po Europie, przebywając m.in. w Paryżu i Wiedniu. Powrócił do Rosji po spłacie długów przez rodzinę i zajął się wyłącznie działalnością pisarską. W 1903 roku przeżył pogrom Żydów w Kiszyniowie. W roku 1908, w trakcie podróży (cykl spotkań autorskich), doznał zapaści w Baranowiczach i dwa miesiące przebywał w tamtejszym szpitalu. Stwierdzono nawrót gruźlicy, Szolem Alejchem wyjechał więc na kurację do Włoch, na Riwierę. Sześć kolejnych lat spędził w różnych miejscowościach uzdrowiskowych.