Jimmy Wales razem z Angelą Beesley, ówczesną członkinią zarządu Wikimedia Foundation, założył także serwis oferujący hosting projektów wiki – Fandom powered by Wikia (dawniej występujący pod nazwą Wikicities). W grudniu 2006 ogłosił powstanie wyszukiwarki internetowej, która w zamierzeniu ma być całkowicie otwarta oraz oparta na działaniach skupionej wokół niej społeczności.
Posądzano go o przyjęcie korzyści majątkowej od Jeffa Merkeya w wysokości 5 tysięcy dolarów, czego następstwem miało być usunięcie ze strony internetowej Wikipedii krytycznych wpisów, dotyczących tego drugiego, po czym Wales podobno uniemożliwiał przez pewien czas osobom zajmującym się edytowaniem tej encyklopedii wprowadzanie zmian w umieszczonym tam życiorysie Merkeya. Walesowi zarzucano także dokonanie defraudacji pieniędzy, przeznaczanych oficjalnie przez jego fundację na cele charytatywne oraz wykorzystywanie swoich wpływów do modyfikowania treści biogramu własnej dziewczyny, zlokalizowanego w Wikipedii.
W 2011 otrzymał nagrodę Gottlieb Duttweiler Institut za „nadzwyczajne dokonania dla ogółu społeczeństwa”.