Black Flag Aby przenieść się do Los Angeles, Rollins rzucił pracę i sprzedał swój dobytek. Przez kolejne 6 lat przez większość czasu przebywał w trasie z Black Flag, którzy byli znani z bardzo intensywnego koncertowania oraz propagowania idei muzyki niezależnej. Muzykom stale brakowało pieniędzy, także na jedzenie, mieli problemy z agresywnymi fanami i policją. Te czasy Rollins opisał w książce Get in the Van, której fragmenty wydał w formie dźwiękowej, za co nagrodzono go nagrodą Grammy. Pod koniec działalności, w zespole doszło do sporów, aż w końcu w 1986 grupa uległa rozwiązaniu.
Rollins Band W 1987 Henry Rollins wydał solową płytę, w której nagraniu pomagał mu gitarzysta Chris Haskett. Wkrótce oni dwaj, oraz Andrew Weiss i Sim Cain stworzyli zespół nazwany po prostu Rollins Band. Popularność przyniosły mu przede wszystkim albumy End of Silence (1992) i Weight (1994). Teledysk do utworu „Liar”, który nakręcił Anton Corbijn był przez pewien czas bardzo często pokazywany w MTV. Podobnie jak Black Flag, także Rollins Band koncertował bardzo intensywnie. W 1997 z zespołu odeszli wszyscy muzycy poza samym Rollinsem. Zastąpiła ich trójka innych – grupa Mother Superior z Los Angeles.