Kariera W wieku 20 lat wystąpił po raz pierwszy w filmie, był to horror Victora Salvy Dom klaunów (Clownhouse, 1988), którego producentem był Francis Ford Coppola. Po ukończeniu dwuletniego Studium Aktorskiego Williama Espera w Nowym Jorku, trafił na srebrny ekran w telefilmach: ABC Ponad normę (Over the Limit, 1990), Śmiertelnie pijany (Dead Drunk, 1993) i serialu HBO Życiowe opowieści: Rodzina w kryzysie (Lifestories: Families in Crisis, 1992).
Po kinowej roli Trenta w dramacie Psi trawnik (Lawn Dogs, 1997), która przyniosła mu nagrodę na festiwalach filmowych w Montrealu i Sitges, w środowisku hollywoodzkim zyskał opinię cenionego aktora charakterystycznego. Za postać prezentera telewizyjnego Chucka Barrisa, ex-płatnego zabójcy pracującego na zlecenie CIA w biograficznej komedii kryminalnej George’a Clooneya Niebezpieczny umysł (Confessions of a Dangerous Mind, 2002) odebrał Srebrnego Niedźwiedzia dla najlepszego aktora na 53. festiwalu filmowym w Berlinie oraz nominację do Satelity dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym.
Za rolę w filmie Trzy billboardy za Ebbing, Missouri (2018) otrzymał liczne nagrody, m.in.