W czasie jego panowania państwo zakonne osiągnęło największy zasięg terytorialny, a gospodarka była w rozkwicie. Dzięki zręcznej polityce pozyskał w 1398 Żmudź na mocy pokoju na wyspie Salin. W 1402 roku, wykorzystując problemy finansowe elektora brandenburskiego, Zygmunta Luksemburskiego wykupił Nową Marchię. Nabytki terytorialne przynosiły jednak nie tylko korzyści. W Nowej Marchii lokalne rycerstwo zbrojnie sprzeciwiało się dyktatorskiej władzy Zakonu, na Żmudzi wybuchały z kolei powstania ludowe wspierane przez Litwinów.
W polityce bałtyckiej zmuszony był stanąć do konkurencji z nowo powstałą unią kalmarską. Konflikt interesów, którego przyczyną było opanowanie przez Krzyżaków w 1398 roku wyspy Gotlandii, siedliska piratów bałtyckich, spowodował długoletnie napięte stosunki z Danią, Szwecją i Norwegią.
Zagrożenie wojną ze wszystkich stron zmusiło Konrada von Jungingena do szukania porozumienia z jednym z rywali. Konrad zdecydował się na gesty życzliwości wobec Jagiełły. Od 1401 roku słał poselstwa z darami do Krakowa. W 1404 roku udało mu się zawrzeć z polskim królem pokój w Raciążku, w którym za cenę ustępstwa w sprawie ziemi dobrzyńskiej, uzyskał potwierdzenie ustaleń z wyspy Salin odnośnie do Żmudzi oraz uzyskał pokój ze stroną polsko-litewską.