Małżeństwo z Piotrem Kiszką Do kolejnych zaręczyn Radziwiłłówny doszło już po ślubie jej siostry Barbary z królem polskim Zygmuntem II Augustem. W 1548 brat Anny, Mikołaj Rudy zaplanował jej małżeństwo z marszałkiem ziemi wołyńskiej Piotrem Kiszką. Ślub był kilkakrotnie odkładany z różnych przyczyn, jednak ostatecznie doszło do niego w lutym 1549. Wzrost prestiżu Barbary Radziwiłłówny przyczynił się do osłabienia jej relacji z Anną. Na ślub siostry wysłała ona swego dworzanina Gabriela Tarłę, sama zaś nie była na nim obecna. Małżeństwo Anny z Kiszką było bezpotomne, gdyż Piotr zmarł już w rok później.

Dalsze losy Po owdowieniu Anna wyszła po raz drugi za mąż za kniazia i stolnika litewskiego Semena Holszańskiego. Brak większych informacji na temat drugiego małżeństwa Anny. Podobnie jak pierwsze, pozostało ono bezpotomne. Drugi mąż Anny zmarł już w 1556 jako ostatni męski przedstawiciel rodu Holszańskich. Anna Elżbieta Radziwiłłówna zmarła dwa lata później.