Po namowach Frusciante zaczął nagrywać zakończenia utworów, które napisał od czasu swojego odejścia z Red Hot Chilli Peppers oraz produkować w połowie roku 1992. Proces produkcji utworów był wielokrotnie przerywany z powodu coraz większego uzależnienia muzyka od heroiny. Usually Just a T-Shirt była nagrana jako druga (stąd kolejność podtytułów), utwory, jakie się na niej znalazły Frusciante napisał tuż przed odejściem z Red Hot Chili Peppers. Efekt uzależnienia muzyka od heroiny widoczny jest w utworze „My Smile Is a Rifle”, gdzie tekst traktuje o używkach. Uzależnienie muzyka od heroiny i kokainy stało się większe w końcowym etapie nagrywania (koniec 1993; w tym samym czasie Frusciante rozważał porzucenie kariery muzyka i poświęcenie się malarstwu). Frusciante w tym okresie powiedział:
Podczas wywiadu z 1994 roku, widocznie będący pod wpływem narkotyków Frusciante powiedział, że napisał swój pierwszy solowy album w celu stworzenia zalążka „ciekawej muzyki”. Uważał, że ówcześni artyści wydają materiał niewarty odnotowania i że niewielu wybija się ponad przeciętność. Narkotyki były głównym tematem, na którym Frusciante oparł Niandra Lades and Usually Just a T-ShirtApter, 2004. s. 278..