W styczniu 1997 pojechała do Los Angeles. Był to okres, w którym kręcono piloty nowych seriali, w nadziei, że znajdą one stałe miejsce w ramówce. Toledo Blade donosi, że Holmes otrzymała wówczas propozycję zagrania głównej roli w serialu Buffy: Postrach wampirów, lecz ją odrzuciła. Sieć telewizyjna Columbia Tri-Star, producent nowego serialu Kevina Williamsona, zaprosiła ją na przesłuchanie do Los Angeles, ale kolidowało ono ze szkolnym przedstawieniem Katie – Damn Yankees. Holmes, nie chcąc zawieść kolegów ze szkoły, odpowiedziała Williamsonowi i WB, że nie da rady stawić się na castingu”Mangels, 177Cindy Pearlman. „'America’s little sister' hits it big.” Chicago Sun-Times, 15 sierpnia 1999. 3.. Producenci zgodzili się, by zamiast przesłuchania, wysłała im kasetę wideo. Na taśmie, nagranej w swojej piwnicy, Holmes odegrała rolę Joey Potter, najlepszej przyjaciółki tytułowego bohatera, Dawsona, którego rolę przeczytała jej matka. Scena zawierała rozmowę bohaterów o seksie i masturbacjiMarilyn Johnson and Andrew Southam. „Nice Girls Finish First: So what does it mean that a very nice girl playing a very thoughtful girl has become TV's teen idol?