W 2005 określiła swoją karierę filmową jako pasmo „niewypałów”. Najbardziej kasowy film z jej udziałem to Telefon, w którym zagrała jedynie epizod. „To nie jest tak, że propozycje gry w świetnych filmach po prostu na mnie czekają” – narzekałaChristopher Borrelli. „Katie Holmes, Toledo's Leading Lady.”, Toledo Blade, 20 października 2002. D1.. Jej pierwsza większa rola to film Grzeczny świat z 1998, thriller, w którym zagrała zbuntowaną nastolatkę. Roger Ebert z Chicago Sun-Times napisał o postaci Rachel Wagner: „Ubiera się na czarno i lubi wygibasy na platformach pickupów; jest złą dziewczynką, której grozi zostanie bardzo grzeczną”Roger Ebert. „No blue ribbons for bad 'Behavior'.” Chicago Sun-Times, 24 lipca 1998. 32Stephen Holden. „Young Goody-Two-Shoes Who Basically Lack Souls.” The New York Times, 24 lipca 1998. E22.. Katie otrzymała za tę rolę MTV Movie Award dla najlepszej przełomowej roli, pomimo to aktorka określiła ten film jako „okropny”.
Kolejna rola Holmes to znudzona kasjerka supermarketu, w cieszącym się uznaniem krytyków filmie Douga Limana, Go (1999)Roger Ebert. „Beating Tarantino to a 'Pulp Fiction': '94 film shows the way to 'Go'.” Chicago Sun-Times, 9 kwietnia 1999. 34.. Zagrała nieuwzględnione w napisach cameo w Muppetach z kosmosu, wraz z kolegą z Jeziora marzeń Joshem Jacksonem. Film kręcono w Wilmington.