W latach 2007–2010 był dyrektorem naczelnym i artystycznym Teatru na Woli im. Tadeusza Łomnickiego w Warszawie. W styczniu 2022 roku wygrał konkurs na stanowisko dyrektora Teatru Komedia w Warszawie. W czerwcu tego samego roku prezydent miasta Rafał Trzaskowski zdecydował jednak o niepowoływaniu Macieja Kowalewskiego na stanowisko dyrektora z powodu braku porozumienia w sprawie koncepcji funkcjonowania placówki.
Życie prywatne Jest rozwiedziony. Pierwszą żoną reżysera była Edyta Torhan, z którą ma dwie córki – Zofię (ur. 1995) oraz Mariannę (ur. 1996). Drugą żoną była Ewa Dominika Kowalewska, z którą mają syna Gabriela (ur. 2007). Jego córka Zofia jako reżyserka filmu krótkometrażowego Więzi (tytuł ang. Close Ties, 2016) zdobyła trzy nagrody na Akademii Filmowej Documentary Edge Festival, IndieLisboa International Independent Film Festival i Vilnius International Film Festival w kategorii „Najlepszy krótkometrażowy film dokumentalny”.